Synthesis and applications of analogues of Tröger's base as molecular tubes, receptor and ligands

Anna Hansson

Forskningsoutput: AvhandlingDoktorsavhandling (sammanläggning)

Sammanfattning

Popular Abstract in Swedish
Trögers bas är en molekyl som syntetiserades första gången 1887. Molekylen är stel, C2-symmetrisk och böjd i ca 90° vinkel och den formar en kiral hydrofob ficka. I denna avhandling beskrivs syntesen av nya analoger av Trögers bas. Aniliner, substituerade med halider i 2- och 3-position, har för första gången kondenserats till analoger av Trögers bas. Dessutom har det visats att aniliner utan substituenter i position 4 kan forma analoger av Trögers bas i ett steg. Eftersom halogenerade föreningar är lätta att modifiera betyder detta att det nu är möjligt att syntetisera många analoger som det inte var möjligt att göra tidigare. Nästa del i avhandlingen beskriver syntesen av en analog av Trögers bas som har möjlighet att självaggregera till en tub eftersom den har ett komplementärt vätebindningsmönster i ändarna. Ett första varv av en kovalent tub har syntetiserats från en dihalogenerad Trögers bas. Genom att bygga upp tuben stegvis har man hela tiden kontroll över längden på tuben. Tuben kommer att ha fördelen av att vara löslig både i hydrofoba lösningsmedel och i sur vattenfas. En bis-kroneteranalog av Trögers bas har använts som en receptor och har påvisats kunna diskriminera mellan bis-ammoniumsalter av olika längder genom att bindningskonstanter bestämts. Storleken av den hydrofoba fickan har undersökts genom att binda in bis-ammoniumsalter med olika stora sidogrupper. Slutligen syntetiserades några analoger av Trögers bas varav två testades som optiskt aktiva ligander i två olika asymmetriska reaktioner.
Originalspråkengelska
KvalifikationDoktor
Tilldelande institution
  • Centrum för analys och syntes
Handledare
  • [unknown], [unknown], handledare, Extern person
Tilldelningsdatum2003 sep. 18
Förlag
ISBN (tryckt)91-628-5713-4
StatusPublished - 2003

Bibliografisk information

Defence details

Date: 2003-09-18
Time: 10:30
Place: Chemical Center, Hall B

External reviewer(s)

Name: Siegel, Jay S.
Title: Prof.
Affiliation: [unknown]

---


Article: I.Synthesis of Dihalosubstituted Analogues of Tröger’s Base from ortho- and meta-Substituted AnilinesAnna Hansson, Jacob Jensen, Ola F. Wendt and Kenneth WärnmarkEuropean Journal of Organic Chemistry 2003, 3179–3188

Article: II.Synthesis of an Analogue of Tröger’s Base, 8H,16H-7,15-methano-di(2H-isoquinolin-3-ono)-[6,5-b:6',5'-f][1,5]diazocine, towards chirality induced self-assemblyAnna Hansson, Per-Ola Norrby, Ola F. Wendt and Kenneth Wärnmarkin manuscript

Article: III.A Bis(Crown-Ether) Analogue of Tröger’s Base: Recognition of Achiral and Chiral Primary Bisammonium SaltsAnna Hansson, Per-Ola Norrby and Kenneth WärnmarkTetrahedron Letters 1998, 39, 4565–4568

Article: IV.Exploring the solvophobic binding pocket of Tröger's Base. Selectivity in the recognition of 4-subststituted heptane-1,7-diyl bisammonium saltsJacob Jensen, Anna Hansson, Per-Ola Norrby, Sami Dawaigher and Kenneth Wärnmarkin manuscript


The information about affiliations in this record was updated in December 2015.
The record was previously connected to the following departments: Organic chemistry (S/LTH) (011001240)

Ämnesklassifikation (UKÄ)

  • Organisk kemi

Fingeravtryck

Utforska forskningsämnen för ”Synthesis and applications of analogues of Tröger's base as molecular tubes, receptor and ligands”. Tillsammans bildar de ett unikt fingeravtryck.

Citera det här